Bermain di posisi yang disukai seringkali menjadi alasan seorang pemain mampu tampil baik. Dalam beberapa tahun terakhir; Theo Walcott telah menyatakan keinginannya pada Arsene Wenger untuk dimainkan sebagai penyerang. Selama ini Walcott lebih sering dimainkan di posisi sayap kanan meski seringkali tampil bagus ketika dimainkan sebagai penyerang tengah. Salah satu pernyataan Walcott terkait keinginannya bermain sebagai penyerang pernah ia ungkapkan pada bulan November 2010 lalu. Ia mengatakan bahwa dirinya merupakan penyerang dan ia juga mengatakan ingin melihat dirinya dimainkan sebagai penyerang tengah dalam beberapa tahun ke depan. Pernyataan serupa kembali ia utarakan pada September 2012; hanya saja Arsene Wenger masih enggan terus memainkan Walcott di posisi penyerang tengah hingga saat ini.
Theo Walcott memang direkrut Arsenal sebagai seorang penyerang saat ia didatangkan dari akademi sepakbola Southampton. Ia mengatakan ingin bermain sebagai penyerang dan telah belajar banyak selama bermain di posisi sayap. Saat melakukan perpanjangan kontrak pada tahun 2013 lalu; salah satu bagian yang dilibatkan dalam negosiasi adalah kesempatan bermain sebagai penyerang. Hanya saja Walcott terkadang gagal memberikan dampak positif berupa gol ketika dimainkan sebagai penyerang; salah satunya ketika Arsenal menang 3 – 0 atas Manchester United dimana Walcott gagal mencetak gol.
Theo Walcott memang memiliki kelemahan pada kekuatan fisik sehingga seringkali mengalami masalah saat melakukan adu fisik dengan pemain belakang lawan. Bahkan ketika Olivier Giroud hanya mencetak 2 gol di 21 pertandingan; Walcott masih belum diberi kesempatan oleh Wenger untuk menjadi starter di posisi penyerang. Sang pemain baru saja mengatakan kesediaannya untuk bermain di posisi sayap kanan demi mendapat kesempatan bermain. Di sisi lain; Arsene Wenger sepertinya masih sulit memberi tempat permanen di posisi sayap kanan bagi Walcott mengingat kontribusi sang pemain pada saat bertahan terbilang minim. Persaingan di posisi sayap kanan juga terbilang keras pada musim lalu; beberapa pemain seperti Aaron Ramsey, Alex Oxlade Chamberlain hingga Joel Campbell dan Alex Iwobi juga sering dimainkan Wenger di posisi tersebut. Pindah ke klub lain dapat menjadi pilihan yang diambil Walcott jika ia masih ingin berjuang memenangkan tempat di posisi penyerang.